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梦想做旅行作家的香港男人婆阿岚在电视上看到一个跟自己一模一样的台湾女孩, 因此展开了一次台湾环岛寻亲之旅。一路上，与未婚夫分手的港女晴天,、台湾小混混振廷和北京艺术家小光一一加入这次环岛之旅。四人通过环岛过程中的种种经历, 达到了个人成长和解开了各自的心结。

1999年澳门除夕，刚从大学毕业的何以翔（邓加乐饰）急盼离开这座小城，去台湾追寻自我——美术教学的梦想。当年母亲(李乐之饰）曾因父亲（秦显伟饰）固守粤剧梦，而选择长期赴台打工养家，使他从小感觉被遗弃。但当他视为至亲的女友成美（邓嘉欣饰）告诉他，澳门才是她的家时，他无奈留下教美术。　　以翔率真激情的教学方式，导致他差点失去工作，挫败的他发誓不再重复父母的错，他要赚足够的钱，为成美和孩子买房。他辞职去赌场做荷官，拼命工作直到成美离开，他才猛然觉醒——他越拼命保护家人，越是让家人更疏离。　　究竟要走到何处，才有