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60年代的香港，风云变幻。一面要忍受港英政府的压制，一面又受到内地运动的波及，更要面对不时登陆的台风暴雨。老字号的永利街就处在这样一个风暴的旋涡中心。鞋匠罗一家四口，在街尾以做鞋为生。罗先生做得一手好鞋，在那个混乱的年代仅能养家糊口；罗太太为人辛辣直率，人称“侠盗罗嫂”。大儿子罗进一16岁，品学兼优，是运动会的冠军，全家人的希望，也是永利街的骄傲；小儿子罗进二8岁，在父母溺爱之下，天性顽劣，出了名的顽皮整蛊……一家人艰难度日，也算其乐融融。然而大儿子与富家小姐芳菲之间一段纯美的初恋、一场扫荡整个香港的飓风

MAY是一个好玩好赌的女人，但头脑简单，易信人，有义气，所以经常过着三更贫五更富生活，起居乱作一团。MAY年轻的时候与一富家子泽楷诞下一子，后来泽楷抛弃了他们，十二年来两母子相依为命。