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性感美丽的雪莉·达灵顿（安娜·法瑞丝 Anna Faris 饰）曾是一名隶属于《花花公子》旗下的兔女郎，在27岁之前，她过着奢华无忧的快乐生活。然而就在27岁生日的第二天，她却被老板扫地出门。无所依靠且别无所长，雪梨漫无目的四处游走，偶然加入了由莫娜（凯特·戴琳斯 Kat Dennings 饰）、娜塔丽（艾玛·斯通 Emma Stone 饰）等女孩组成的女子联谊会Zeta Alpha Zeta，这些女孩穿着老土、性格怪异，在学校内其他团体的眼里如同怪胎。雪梨的到来有如一支催化剂，她利用自己丰富的经验帮助女

似乎得到上帝的垂青一般，汤姆·贝利拥有令人欣羡的人生。他英俊潇洒，事业有成，生活优渥，身旁美女如云，终日游走在花丛中，并且有着一个交往长达10年之久的红颜知己汉娜。对汤姆来说，汉娜是一个无关肉欲且不可或缺的必要存在，他似乎尤其享受这样诚挚的精神交流。某天，汉娜前往苏格兰公干。在接下来的几个月里，汤姆保守孤独折磨，他意识到汉娜对自己的重要性，于是决定等她回来向其求婚。然而，汉娜在苏格兰期间邂逅了一位富有的男人，并决定婚礼当天请汤姆担任伴郎。面对这样的局面，汤姆该如何是好……