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这帮高中时候就一起计划怎么脱离处男身的老友们现今已经长大，就在他们即将踏出大学校门的时候，传来了吉姆（贾森.比格斯 Jason Biggs 饰）和米歇尔（艾丽森.汉妮根 Alyson Hannigan 饰）即将举行婚礼的消息，更加碰巧的是婚礼和他们的成人礼巧合在同一日。于是，这帮死党相约为吉姆举行最后一次单身派对，当然史蒂夫（西恩.威廉.斯科特 Seann William Scott 饰）其实是不想放过婚礼上漂亮的女傧相。芬奇担忧自己性感漂亮的你、妹妹柯登斯落入了史蒂夫的手中，于是也来到参加吉姆的单身派对

1953年的美国，时代正处于转变之中，妇女解放运动进行得如火如荼。毕业于风气开放的伯克利大学的凯瑟琳·安·威利斯(朱丽娅·罗伯茨)前往著名的卫斯理女子学校教授艺术史，她发现学校的陈规陋习已经到了令人无法忍受的地步，而当时整个国家的大环境也在致力于将在二战中走出家门走向社会的妇女们重新劝说回家。

一切源自于无处不在的寂寞。当寂寞蔓延到头顶无法呼吸，过气电视明星鲍勃.哈里斯，已为人妻的夏洛特，年轻貌美的电影女演员凯莉在机缘巧合下在东京相遇。在这个不是故乡的陌生城市里，他们在豪华旅馆邂逅，不约而同的失眠，互相陪伴，生活一方面仿佛变的缤纷起来，另一面却逐渐走向迷失，过气明星和为人妻的夏洛特能迎接他们二人思想和关系变化的挑战吗？冲破迷失或者身陷其中，让我们一起找寻答案。