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重案组探员乐民赴泰国办案时结识流落风尘的钢管舞女郎阿丽，两人迅速打得火热，乐民应承即日返来找她，却一直没有兑现承诺。一晃三年，发生警员被杀命案，警方锁定头号通缉犯林超，与此同时，乐民儿子离奇遇害，妻子

住在曼谷唐人街，父母早年失踪的阿探（郭富城 饰），自幼渴望和好友风泽（廖启智 饰）一起投身警界，却因高度近视未能如愿，不甘心之下，他当起了私家侦探，却只能接一些鸡鸣狗盗的小案子，赚钱不多、口碑奇差，还时常入不敷出，要靠风泽接济。一天，阿探的朋友肥龙（成奎安 饰）委托他调查一个女人，声称自己正在被她追杀。好奇之下，阿探根据照片查出这个女子叫莫慧心，却在寻找相关知情人士时接连出现怪异事件：跟莫慧心有关的人相继死亡，而阿探总是第一个发现者，简直成了死神的化身。为此风泽百般奉劝阿探放弃追查，甚至不惜以两人多年友谊

每一个人在年青的时候，也会有机会去到【横街】这地方。他们大多都是为了逃避烦恼而走进【横街】，而且一辈子都躲在里面。单亲的阿飞跟母亲感情不俗，可是母亲却突然被刚认识不久的情人蓝镖牵连运毒而入狱；他向蓝镖报复，却因此失去了一只眼。最终，复仇令他躲在【横街】里渡日。失忆的Nana在到处找寻【横街】；在她零碎的回忆里，不断闪过阿飞的影像。她深信只要找到阿飞，她便可以脱离困扰她的梦魇。阿King在电车站遇上Nana，Nana问阿King找寻 【横街】的方法，阿King淡淡的为她引路，但他心里很痛，因为Nana本来是

侠女明明（周迅 饰）向来敢爱敢做，他遇上帅极的浪子阿D（吴彦祖 饰）即擦出爱火。阿D向天下女子开出同一条件──假如有500万，便会与她远走哈尔滨，双宿双凄。明明二话不说，打劫地下组织头目猫哥（张信哲 饰），把其神秘盒子抢走，猫哥怒火中烧，下令手下（陈宝辕 饰）捉拿明明。明明在中环闹市四出奔逃，碰上迷失少女NANA（周迅 分饰）；令人惊讶是，两人竟长得一模一样，而NANA更同是阿D的另一女友！明明把赃款嫁祸NANA，自己则保留盒子成功脱身。幸好NANA得小混混阿土（杨佑宁 饰）保护，暗恋明明的阿土也错认二人