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社会底层的年轻人李孟（喻恩泰饰）长相与房地产大亨唐耀（喻恩泰饰）极为相似。在唐耀因病住院无法主持公司的情况下，李孟被唐耀的秘书林培（戚薇饰）找到。李孟打台球被人陷害，凭空有了十万元的赌债。台球厅老板皮蛋（杜海涛饰）雇佣民工大李（王双宝饰）、小李（巴多饰）追债。在前有追兵，后无退路的情况下，李孟只好答应了林培成为唐耀的“替身”，做起了“影子富豪”。但这个替身并没有那么好当，李孟在学习怎样做个有钱人的过程中，发生了一系列的囧事，还充分见识了林培这个魔鬼教官的厉害。同时，李孟还要对付唐耀的妻子秦雨薇（胡蝶饰）不

林俊杰（张学友饰）出生于富贵之家又长得一表人才，从小到大，身边追求者数不胜数，但个性认真专一的俊杰明白，这其中的大多数均虎视眈眈地冲着自己的财产而来。在被女友无情抛弃后，俊杰的心跌入了谷底。一次偶然中，俊杰结识了名叫戚瑶君（张曼玉饰）的化妆小姐，瑶君的开朗和乐观拨动了俊杰的心弦，却也触动了他的伤口。对爱情彻底失望的俊杰决定将这段感情埋在心底，同样亦对俊杰动了情的瑶君亦因自己与俊杰的地位悬殊而纠结万分。经俊杰的邀请，瑶君来到了他的公司工作，本就心心相惜的两人日久生情终于走到了一起，可他们的故事却并没有就此结