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玲（刘嘉玲饰）是红透半边天的夜总会舞小姐，为人有气义，甚得众姊妹爱戴。米高（梁家辉饰）是一名老千，与朋友靠骗为生，曾与一少女恋爱，可惜少女跳楼轻生，此少女的姊姊王（王小凤饰）誓要报复，找寻证据捉拿米高。玲与米高在一赌场相遇，两人一见倾心，米高教玲老千骗术，二人热恋。米高的搭档（曾江饰）设计陷害他。米高在情不得已下只有暂时设计圈套避过耳目，这让不知情的玲很没有安全感。米高让玲帮他完成计划，左右为难的玲应该如何抉择呢？

黑社会大佬（吕良伟饰）跑路之前将自己刚出世的婴孩托付给契夫唐秋水（吴孟达饰），起名为唐十二（刘德华饰），从此人们都称他做十二少，因为他有十二个黑白两道的契父契妈，表面上他上天之骄子，但内心比谁都寂寞。养大他的契父唐秋水是庙街的百搭替工。他有一个世仇叫立令，是官涌的霸王，他比魔鬼还可怕。一天，十二少遇见一个来庙街传道的女子叫德兰（王祖贤饰），由第一眼开始，他便爱上她……

1998年，澳门女孩姗蒂结识大陆男孩乔明庄，短暂相处后各奔东西。20年后，港珠澳大桥横跨海峡，两人历经变迁后再次重逢，四目相对，心意两相知。岁月见证了他们的等待、成长与坚持，亦见证了澳门的繁荣与蜕变。

罗曼23岁了，他想成为一名作家，但目前他在一家酒店做夜班保安。他的父亲62岁即将退休，却装作满不在乎的样子。他的室友24岁，脑子里只想着一件事：想尽一切办法去追求一个女孩，随便哪个女孩都行。他的祖母85岁了，住在养老院里，她常常纳闷自己和这些老人在一起到底在做些什么。有一天他的父亲慌慌张张地来了：他的祖母不见了，不知怎么地她逃走了。罗曼踏上了寻找祖母的旅程，这一路，他在自己的回忆中追寻着祖母的踪迹……

　该片为深夜书店系列电影第四部,讲述通过未来科技迷途知返的三个年轻人的励志故事。故事以深夜书店为引线,通过问题少年、被老板、网贷为切入点,体验身临其境的脑洞世界,营造“接地气"式的真实感,讲