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辽阔的西部草原住着一位父亲和他的三个儿子——父亲是退了休的骑兵上校，三个儿子个性鲜明：大儿子艾尔弗莱德（艾丹·奎因饰）忠厚老实，二儿子特里斯坦（布拉德·皮特饰）狂放不羁，最小的儿子塞缪尔（亨瑞·托马斯饰）温文尔雅。父子在大草原的生活随着塞缪尔未婚妻苏珊娜（朱莉娅·奥蒙德饰）的到来而改变。苏珊娜年轻漂亮，给艾尔弗莱德带来了内心的震动。他暗恋她，然而苏珊娜心里却不由自主的迷恋上豪放粗犷的特里斯坦。出于道德的坚守，他们一直压抑着内心的感情。

在如今这个离婚率飞速增长的年代，单亲妈妈和单亲爸爸早已经不是什么稀罕的“物种”了，这不，吉姆和劳伦就分别是这庞大队伍中的一员。一场相亲让本来毫无交集的两人牵扯到了一起，没想到，这场相亲最终沦为了一场灾难，愤怒之中，两人发誓一刀两断，永不再见。然而，这个誓言的效力却没能够持续多久...

莎莉开车载哈利前往纽约，两人就此相识。途中二人言语相左，不欢而散，并留下经典的问题：“排除‘性’的介入，男人和女人可以成为真正的朋友么？”五年后。两人在机场不期而遇。此时，莎莉沉浸于新恋情的甜蜜，而哈利即将步入正式的婚姻生活。哈利告诉莎莉：“在两人各有所爱的时候，男人和女人或许可以成为朋友，但很快他们会质疑为什么要与只能做朋友的人交往。”莎莉佛袖而去...

亨利·罗斯（亚当·桑德勒饰）是个典型的花花公子，他最擅长的事就是以不同的身份，让美女迷恋上他，并在事后，迅速从关系中脱身。身为夏威夷海洋馆的兽医，亨利有着无尽的浪漫情怀来感染到此休闲的美女，这一次他看上了在餐馆独自用餐的露西(德鲁·巴里摩尔饰)。他们在一起谈天说地，亨利对女孩恋恋不舍，相约明晨再次一起用餐。然而，第二天清晨，露西对他却宛如陌生人一般冷淡...