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时值九十年代的香港，父亲楚帆（梁家辉饰）讲义气爱吹牛，儿子楚原（梁朝伟饰）却冷漠实际，二人无法沟通，矛盾不断，母亲（刘嘉玲饰）夹在二人中间左右为难。中秋节楚帆心软放走匪导致自己受伤昏迷，楚原却借探望父亲的机会又和医院女医生鬼混，女友阿夷（袁咏仪饰）好心劝慰却无法令浪子回头。当夜正值木星和月亮交叠，楚原误打误撞掉入一口施工用井中，却重返几十年前和风华正茂的父亲及春风街邻居重新相识。楚原这才知道，原来母亲罗拉当年亦是富家小姐，年轻漂亮却倾心热心英俊的电车厂工人楚帆，两人的爱情被外公百般阻拦……

音乐教师李靖云（陈慧琳饰）任教于一所小学，但她又在等待国际舞蹈团的甄选。她的梦想是成为舞蹈团的其中一员。这时学校报名参加了校际的歌唱比赛，李老师需要训练一群顽皮难训的学生。在李老师身心疲惫之时幸好有体育老师林Sir（郭富城饰）的在旁帮助。林Sir逐渐对李老师产生好感，并加以追求。一对合称的年轻老师，一群可爱活泼的学生，用歌声谱出美妙的生活，而他们各自的理想又能否实现呢？